えーなんだろw 今だと、シャドーITを後からSSOにするのが面倒、vpnをやめてゼロトラストにしたいけど証明書の配布が面倒（在宅だし）、評価できる人が社内に居なかったりキャリアパスが行き止まりなので若手はすぐ辞めちゃう問題、pcキッティングおじさん化してしまい他のことができない問題、買収した子会社も一人情シスで困っているがお互いに多忙であんまりできる事がない問題

遠隔地に新しい営業拠点を作るのは良いがIT基盤を面倒見れる人が居ない（専任を置くほどの規模ではないが、顧客の回線引き込みなどあり、そこそこややこしい

会社貸与のポケットWi-Fiを、どう見ても私用利用しているやつがいるがコンテンツの中身まで分からないので文句が言えない問題

請求書発行時の捺印を電子化しようとしたら、最終確認するのにファイル100個開いて閉じるのが面倒と言われ頓挫する問題

なんかいくらでも出てくるな。。